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Kyle creció en Loveland, Colorado. El primer trabajo de Kyle fue en un teatro con cena en las cercanías de Fort Collins; donde trabajó durante las edades de 13-14 años. Durante el verano, Kyle actuó en muchas obras en el Carousel Dinner Theatre. Ha aparecido en "El sonido de la música", "El mejor concurso de Navidad de todos los tiempos", "La insumergible Molly Brown", "Charlie y la fábrica de chocolate" y muchos más. En el otoño, Kyle trabajó en el teatro como ayudante de camarero. Descubrió su ambición de actuar durante el período de su primera y segunda obra. También trabajó para el Reporter-Herald y dirigió una ruta de papel para ganar dinero para poder comprar un automóvil y conducir hasta Los Ángeles. Kyle fue estrella invitada en la serie de televisión Chicago Hope (1994) el 6 de diciembre de 1996. Luego pasó a protagonizar su primer largometraje House Arrest (1996). Inmediatamente siguió con papeles protagónicos en tres películas más próximas: The Paper Brigade (1996), Address Unknown (1997) y Robo Warriors (1996). Desde entonces, Kyle ha completado un papel protagónico en el largometraje Skeletons (1997), protagonizada por Ron Silver. En 1998, Kyle actuó en Love Boat: The Next Wave (1998), el remake televisivo de The Love Boat (1977). En 2000, coprotagonizó la aclamada serie Grosse Pointe (2000), una ingeniosa sátira basada en acciones detrás de escena en Beverly Hills, 90210 (1990). Por cierto, Darren Star fue productor ejecutivo de ambos programas. Duró 17 episodios.