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Nacido y criado en Newark, Nueva Jersey el 31 de julio de 1969, Howard es el menor de tres hermanos.Sus padres eran ambos abogados.Su padre, Frank Howard Jr., también fue teniente del Departamento de Policía de Newark.Shawn asistió a una escuela secundaria católica jesuita para niños en Jersey City, y fue aceptado en un programa de pre-derecho en la Universidad Fairleigh Dickinson en Nueva Jersey, con la intención de unirse al bufete de abogados de sus padres.Se fue después de un año y se transfirió a la Tisch School of the Arts de la Universidad de Nueva York, de la cual se graduó (BFA / Theatre) en 1992.Mientras todavía estaba en la escuela, apareció fuera de Broadway en la obra ganadora del premio Obie de Mac Wellman, 'Crowbar', interpretó una sucesión de papeles de personajes en la televisión episódica y ganó un papel principal en su primera película, 'Above The Rim', al lado de Tupac Shakur y Marlon Wayans.Howard se mudó a Hollywood en 1994 y en menos de 30 días consiguió su siguiente papel principal, junto a Terrence Howard en la película Sunset Park.Su carrera cinematográfica y televisiva se vio impulsada por un papel habitual en la serie de NBC, The Single Guy, y la película de HBO, Boycott, en la que actuó junto a Jeffrey Wright y Terrence Howard.También es el orgulloso padre de Elijah Kovacevich Howard, un compañero Leo (n.1 de agosto de 1996).