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Robert Iler nació el 2 de marzo de 1985 en Nueva York, Nueva York, EE. UU. Comenzó su carrera en el mundo del espectáculo a la edad de seis años, cuando fue descubierto por su gerente, Jeff Mitchell, de J. Mitchell Management, caminando por la calle en Manhattan con su padre. Inmediatamente fue contratado para aparecer en un comercial de Pizza Hut. Luego se tomó un tiempo libre para concentrarse en la escuela. Luego, a la edad de diez años, Robert regresó al negocio y apareció en su primer largometraje The Tic Code (1998), y en varios comerciales más para IBM, AT&T, VH1 y ESPN, así como un episodio de Saturday Night Live ( 1975) apareciendo con Rosie O'Donnell. En 1999, realizó su gran actuación interpretando a Anthony 'A.J.' Soprano, Jr. en la exitosa serie dramática de HBO The Sopranos (1999). En 2001, apareció en la película Tadpole (2000) _.