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Vanilla Ice nació como Robert Matthew Van Winkle el 31 de octubre de 1967 en el sur de Dallas, Texas. Fue criado por su madre, Camilla Beth (Dickerson). Su padre se fue cuando él tenía cuatro años y desde entonces ha tenido muchos padrastros. Tiene ascendencia alemana e inglesa por parte de su madre. En su adolescencia, Robert era un estudiante pobre que sacaba malas notas y se saltaba la escuela con frecuencia. Tenía 18 años cuando estaba en el décimo grado y abandonó la escuela. A finales de los 80, Ice se ganaba la vida lavando coches. Observó la cultura y el baile de algunos de sus compañeros y luego se inscribió en un club nocturno local como artista. Era un rape y baile natural y no hace falta decir que el público lo amaba. Más tarde recibió el apodo de "Vanilla Ice", porque era blanco. En el año de 1989, Ice se inscribió en SBK Records y lanzó su primer LP, "Hooked", que contenía el sencillo "Play that Funky Music" que se envió a las estaciones de radio para que lo escucharan. El single no fue un gran éxito y "Hooked" recibió pocas ventas. Más tarde, en 1990, un DJ local decidió convertir el disco "Play that Funky Music" y tocar lo que estaba en el otro lado. Ese sencillo era "Ice Ice Baby", que incluía "Under Pressure" de Queen y David Bowie. Al contrario de "Play that Funky Music", "Ice Ice Baby" fue un gran éxito, y las estaciones de radio de todo el mundo recibieron solicitudes para reproducir esa canción. Ice relanzó "Hooked" como "To The Extreme", que contenía "Ice Ice Baby", vendió más de 15 millones de copias y tiene el récord del récord de rap más vendido de la historia. La fiebre de vainilla estaba por todas partes. Pronto hubo cientos de mercancías, como una muñeca Vanilla Ice y un juego de mesa. Ice apareció en una gira de 'M.C Hammer', que influyó en su estilo de vestir. Pronto, llevaba pantalones holgados y chaquetas grandes y llamativas con una cita en la espalda. "Ice Ice Baby" estuvo en el puesto número 1 durante 16 semanas, al igual que "To The Extreme". Fue solo después del éxito de "Ice Ice Baby" que Queen y David Bowie recibieron crédito por la muestra de "Under Pressure". Vanilla Ice bromeó que eran diferentes, porque agregó una nota en su versión. Ice luego lanzó "Extremely Live", que contenía música de uno de sus conciertos. Vendió 500.000 copias y alcanzó el estatus de oro. Más tarde, en 1991, Vanilla Ice decidió involucrarse en el negocio del cine. Apareció en Teenage Mutant Ninja Turtles II: The Secret of the Ooze (1991) y luego compuso la música para su primer largometraje, Cool as Ice (1991). La película fue un fracaso, después de haber pasado solo tres semanas en la taquilla antes de abandonarla. Ice pasó 2 años aprendiendo motocross con su nombre real y se retiró por completo del mundo de la música. En 1994, lanzó otro álbum llamado "Mind-blowin '", que introdujo la nueva imagen de Ice, que fumaba droga y se enloquecía. "Alucinante" no duró mucho, ya que los registros de SBK quebraron. Ice estuvo a punto de morir de una sobredosis de drogas y fue revivido por uno de sus amigos. Más tarde se casó y tuvo dos hijos. En los siguientes 4 años, Vanilla Ice se centró en la vida familiar mientras seguía tocando en un par de espectáculos, principalmente en el extranjero o en lugares pequeños. Luego, en 1998, Ice hizo una reaparición con su siguiente álbum, "Hard To Swallow", su primer lanzamiento de nu-metal, producido por Ross Robinson. El álbum estaba muy lejos de sus trabajos anteriores y presentaba un lenguaje explícito. Incluso hubo una versión de rap-metal de "Ice Ice Baby", llamada "Too Cold". Aunque el álbum solo vendió 100,000 copias, fue bien recibido por los fanáticos e hizo que Ice casi volviera a ser respetado. Le siguieron "Bi-Polar", "Platinum Underground" y "WTF", que combinaban la música nu-metal, rap-rock y hip-hop con otros géneros, incluidos el country y el reggae. Más recientemente, ha tenido su mayor resurgimiento en la corriente principal, presentando la serie The Vanilla Ice Project (2010) y grabando un sencillo debut con Jedward, "Under Pressure (Ice Ice Baby)", una mezcla de las dos canciones. También volverá a filmar en la comedia de Adam Sandler That's My Boy (2012). En el Encuentro de Juggalos de 2011, se anunció que Vanilla Ice había firmado con Psychopathic Records.