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El primer trabajo de actuación profesional de Naidu, que ganó en una convocatoria abierta, fue un papel principal junto a Michael Keaton en la película de 1986 Touch and Go (1986). A esto le siguió un episodio de ABC Afterschool Specials (1972), No Greater Gift (1985), donde interpretó a Nick Santana, un niño de 12 años con una enfermedad terminal. Naidu luego apareció en el episodio de la primera temporada de la serie de televisión MacGyver (1985), To Be a Man (1986) en 1986. Otros créditos cinematográficos tempranos incluyen Where the River Runs Black (1986) junto a Charles Durning y Vice Versa (1988). Entre 1988 y 1995 trabajó extensamente en el teatro clásico. Naidu volvió a la actuación cinematográfica en 1996 con SubUrbia (1996), de Richard Linklater, por la que fue nominado al premio Independent Spirit al mejor actor de reparto y compitió contra Samuel L. Jackson, Roy Scheider y Jason Lee. En la pantalla, Naidu protagonizó la película de culto Office Space (1999), además de aparecer en películas como K-PAX (2001), SUBWAYStories: Tales from the Underground (1997), Requiem for a Dream (2000), Bad Santa (2003), The War Within (2005), The Guru (2002), Waterborne (2005) y Loins of Punjab Presents (2007). Coprotagonizó una serie regular en la comedia de situación LateLine (1998) y tuvo papeles de estrella invitada en los dramas de televisión The Sopranos (1999), The West Wing (1999) y Bored to Death (2009). Naidu ha estado trabajando extensamente con músicos del movimiento musical underground asiático durante muchos años como breakdancer y M.C. Su voz ha aparecido en muchos discos, sobre todo en "OK", ganador del premio mercurio de Talvin Singh. En 2006, Naidu dirigió su primer largometraje Ashes (2010), que se estrenó en 2010 y por el que ganó el premio al Mejor Actor en el Festival de Cine MIACC de Nueva York y el Festival de Cine Asiático de Londres. Los créditos teatrales más recientes de Naidu incluyen The Kid Stays in the Picture en el Royal Court Theatre, The Master and Margarita with Complicite, una gira mundial de Shakespeare's Measure for Measure with Complicite, The Resistible Rise of Arturo Ui junto a Al Pacino, dirigida por Simon McBurney. y The Little Flower of East Orange junto a Ellen Burstyn en el Public Theatre de Nueva York, dirigida por Philip Seymour Hoffman. En 2001, la obra de teatro en solitario de Naidu, Darwaza, fue un éxito con entradas agotadas en el Labyrinth Theatre de Nueva York.