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Hombre alto, alegre y al aire libre protagonista de las películas de Hollywood B que se inició en el mundo del espectáculo cuando era un bebé, acompañando a sus padres vodevilianos ("Flanagan y Edwards, la pareja alegre") en el escenario. En su adolescencia, Dennis comenzó a escribir guiones de películas mientras asistía a la universidad. Luego trató de entrar en el cine como extra, apareciendo bajo su nombre de nacimiento Bud Flanagan. Sus modales tranquilos y su sonrisa descarada, posiblemente recordándole a Clark Gable (trabajaron juntos en Saratoga (1937)), llevaron a la estrella a sugerir a Bud a la gerencia de MGM para los papeles principales. En poco tiempo, Bud Flanagan se convirtió en Dennis O'Keefe, el tipo duro residente de los dramas de acción y la comedia ocasional. Rara vez se recurrió a la actuación seria, pero Dennis manejó el material que se le entregó con aplomo y buen humor. Después de que expiró su contrato con MGM en 1940, trabajó como autónomo y apareció en, posiblemente, tres de sus mejores películas: en apoyo de Roland Young y Joan Blondell en la deliciosa parodia de asesinatos sobrenaturales Topper Returns (1941); en el thriller producido por Val Lewton, The Leopard Man (1943); y en el tenso melodrama criminal T-Men (1947) que coescribió (con John C. Higgins) para Eagle-Lion. Esta pequeña película bastante poco ambiciosa para lo que se consideraba esencialmente un estudio de la 'fila de la pobreza' resultó tan exitoso que generó una serie de radio CBS tres años después. Dennis fue elegido para el papel principal (aunque su personaje fue renombrado) y su entrega fue perfecta para guiones que equilibraban el drama con la comedia ligera. Durante la mayor parte del período entre 1944 y 1952, Dennis alternó papeles en la radio con trabajos cinematográficos.Tuvo otra ventaja en la serie de radio de 1945 "Hollywood Mystery Time" como director de cine y detective.En pantalla, mostró su inclinación por la comedia en la versión más divertida de Brewster's Millions (1945), seguida de la olvidable farsa Getting Gertie's Garter (1945) (del mismo establo).Otra comedia justa, ligeramente fuera de lo común, fue The Lady Wants Mink (1953), coprotagonizada por Dennis con Ruth Hussey y Eve Arden.Además, hubo decenas de películas de acción "baratas y alegres", incluidas varias realizadas en Europa.Dennis finalmente se dedicó a dirigir con Angela (1954), un thriller policial ambientado en Roma que también coescribió bajo el seudónimo de Jonathan Rix.A finales de la década, Dennis protagonizó su propia comedia televisiva de corta duración sobre un columnista sindicado viudo de Los Ángeles.Después de eso, participó en algunos episodios de televisión más antes de su prematura muerte por cáncer de pulmón en agosto de 1968.