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Nacido en una familia de vodevil, O'Connor fue la figura juvenil que cortaba una alfombra en varios musicales de Universal de la década de 1940. Su obra musical más conocida es probablemente Singin 'in the Rain (1952), en la que realizó una impresionante danza que culminó en una serie de saltos hacia atrás de la pared. O'Connor también fue efectivo en papeles de comediante, particularmente como el compañero de Francis the Talking Mule en esa serie de películas.
Mejor acto especial – Individual o en grupo
Mejor actor – Comedia o musical