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El primer miembro nacido en Estados Unidos de su familia de las Indias Occidentales, Romany Malco, criado en Brooklyn, comenzó su carrera a la edad de siete años, cuando tomó un micrófono y comenzó a rapear. Cuando era adolescente se mudó a Texas y formó el grupo de rap R.M.G., y al mudarse a Los Ángeles, el equipo firmó un contrato con Virgin Records. El nombre del grupo se cambió a College Boyz y su primer gran éxito, "Victim of the Ghetto", llegó al número 1 en las listas de rap. Malco trabajaba como productor musical en The Pest (1997), protagonizada por John Leguizamo, cuando el actor, impresionado por la personalidad dinámica de Malco, lo animó a dedicarse a la actuación. El historial de rapero de Malco pronto resultó útil cuando consiguió el papel principal en la película televisiva de VH-1, Too Legit: The MC Hammer Story (2001), Weeds (2005) junto a Mary-Louise Parker y Elizabeth Perkins. Romany apareció recientemente en la pantalla grande en el éxito de Universal The 40-Year-Old Virgin (2005). Ha recibido elogios de la crítica por su interpretación estelar, interpretar a Jay, el mujeriego callejero que habla basura y marca el tono de las travesuras de la película. Malco coprotagonizó recientemente la película independiente Churchill: The Hollywood Years (2004) junto a Neve Campbell y Christian Slater.