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Nacido y criado en Washington, D.C., Jossan siempre ha actuado o entretenido en alguna capacidad desde que era un niño. A partir de los 9 años de edad, viajaría con un grupo de "Narradores" a otros D.C. escuelas de la zona y recitar historias de memoria a jóvenes de su edad y mayores. Su favorito hasta la fecha es la "Vieja Dama y el Cerdo" que su abuela le diría mientras crecía. Mientras estaba en la escuela secundaria con su unidad AFJROTC realizaría rutinas de ejercicios militares durante las competiciones, así como también practicar deportes. Más tarde se uniría a uno de sus equipos de paso de fraternidad, la "Coalición de DC" con Alpha Phi Alpha Fraternity, Inc. y actúen en todas partes desde Nueva York hasta Alabama, e incluso aparezcan en Black Entertainment Television (BET) por primera vez en el 106 & Park "Step Off" en Nueva York. Entonces, de alguna forma o forma, siempre se ha encontrado frente a una audiencia. Recibió su licenciatura en Comunicaciones Masivas con una especialización en Teatro de Towson University, después de asistir a la Universidad Central de Carolina del Norte en Durham, Carolina del Norte. Después de ser recomendado para seguir actuando, por la entonces instructora interina Donna Fox, un semestre en sus estudios teatrales fue seleccionado en su primer film independiente y papel principal como Clay en "Charm City", filmada en Baltimore, MD en 1997. El hecho de haber sido visto en esa película independiente le permitió ganarse un lugar en una segunda película titulada "Little Red", con su papel más notable como "Reginald Harris", el tristemente célebre hermano mayor de Little Red. Esto le da la distinción de haber aparecido en dos películas antes de terminar la universidad y obtener su título. Después de completar la universidad, trabajó profesionalmente como diseñador y emprendedor en varias industrias, desde la moda, la publicidad, el entretenimiento, la creación de marcas y la consultoría antes de volver a la actuación. Sus pasiones incluyen música, fotografía, diseño de diversas formas de arte, deportes y películas.