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Ian Roberts se crió en Secaucus, Nueva Jersey, y asistió a Grinnell College en Iowa. De 1987 a 1990, vivió en Milwaukee, Wisconsin, tocando con varias compañías locales, como el Acacia Theatre, Hansberry Sands y Milwaukee Players. En 1990, se mudó a Chicago y estudió Improvisación en ImprovOlympic con Charna Halpern y Del Close y fue miembro de Second City National Touring Company. Fue en este momento que Ian y algunos improvisadores fundaron la Brigada de ciudadanos verticales. Ha escrito e interpretado en todos los espectáculos de UCB desde la creación del grupo en 1990. En agosto de 2000, Ian recibió críticas entusiastas por su papel debut en el cine como el coreógrafo tiránico Sparky Polastri en la película de Kirsten Dunst Bring It On (2000). Su actuación más reciente fue en el gran éxito de taquilla Anchorman: The Legend of Ron Burgundy (2004).