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Poseía el mismo cuerpo diminuto y temperamento ferviente que la brasileña Carmen Miranda y, durante la mayor parte de su carrera, la cantante y bailarina puertorriqueña Olga San Juan, como Miranda, fue una distracción bienvenida por el público estadounidense. Una personalidad sabrosa que roba escenas y que destrozó deliciosamente el idioma inglés, decoró una serie de musicales de la época de la guerra y de la posguerra y el escapismo de la comedia con su estilo especial de comedia. Apodada la "Pimienta puertorriqueña" durante su apogeo, Olga nació en la sección Flatbush de Brooklyn. Su familia regresó a Puerto Rico cuando ella tenía tres años, pero regresó a América después de unos años y, esta vez, se instaló en "Spanish Harlem". A los 3 años, estaba tomando lecciones de baile y su madre la puso casi de inmediato en el centro de atención. A los 11 años, ella (y otras cinco niñas) habían ejecutado el Fandango para Franklin D. Roosevelt en la Casa Blanca. Cuando era adolescente, Olga actuó en lugares de moda como El Morocco y Copacabana y, posteriormente, ganó un salario como bailarina con el famoso músico de jazz y mambo, Tito Puente, quien para entonces se había ganado el título de "El Rey de la Música Latina". ". Ganando impulso apareciendo en la radio, Olga formó un acto popular en un club nocturno, Olga San Juan and Her Rumba Band, que finalmente llamó la atención de Paramount Studios. Poniéndola bajo contrato, Olga, como un incentivo adicional para destacarse, decidió convertirse en el primer spitfire de película latina teñida de rubio. Haciendo su debut cinematográfico en el cortometraje musical tropical, Caribbean Romance (1943), su segundo cortometraje, Bombalera (1945), le valió una nominación al Oscar. En esto, Olga fue catalogada, apropiadamente, como "El Ciclón Cubano". Ella estuvo al frente y al centro en su tercer cortometraje, La pequeña bruja (1945), un romance musical en el que prácticamente se interpretó a sí misma como cantante de un club nocturno. Su debut cinematográfico se produjo en la forma de Rainbow Island (1944), un vehículo típico de los mares del sur para Dorothy Lamour, que usa pareos. Pronto, Olga fue vista jugando soportes de "otra mujer". Podría decirse que su mejor momento llegó junto a Bing Crosby y Fred Astaire en su primera película de la posguerra, Blue Skies (1946), agregando entusiasmo a canciones como "You'd Be Surprised", "Heat Wave" y "I'll See Tú en CUBA ". Mientras los chicos compiten por las atenciones románticas de la hermosa Joan Caulfield, Olga está emparejada, de manera atractiva, con otro ladrón de escenas de comedia, Billy De Wolfe. Constreñida en las películas por su fuerte acento, Olga, sin embargo, se convirtió en una mercancía étnica para Paramount y, durante el resto de la década de la posguerra, fue presentada de manera agradable en material ligero "B". Destacó interpretando a la compañera de comedia de Mary Hatcher y aspirante a estrella de cine en Variety Girl (1947), que parecía más una excusa para presentar la enorme lista de superestrellas de Paramount en pequeños cameos; fue prestado por Universal para animar el proceso musical, junto al geek Donald O'Connor, en la comedia Are You with It? (1948); interpretó un segundo violín mortal a la diosa Ava Gardner en One Touch of Venus (1948); ofreció una distracción tonta en la última extravagancia sobre hielo de Hollywood de la estrella del patinaje Sonja Henie: La condesa de Montecristo (1948); y prestó vulgaridad divertida y llamativa a una de las salidas menores de Preston Sturges, La hermosa rubia de Bashful Bend (1949), un vehículo de Betty Grable para Twentieth Century-Fox. Durante este período (1948), Olga conoció y se casó con el actor Edmond O'Brien. La pareja tuvo tres hijos, dos niñas y un niño. Su último hurra en la industria llegó, por accidente, cuando el famoso letrista Alan Jay Lerner la escuchó cantar en una reunión festiva de Hollywood y le ofreció uno de los protagonistas (Jennifer Rumson) en su musical con destino a Broadway, "Paint Your Wagon". , en 1951. El programa fue un fracaso, duró solo ocho meses, y Olga dejó el elenco antes de que terminara la carrera, después de quedar embarazada de su segundo hijo. Como consecuencia, Olga, una estricta católica romana, decidió concentrarse en el matrimonio y la familia. Aparte de algunos programas de televisión, se retiró por completo. En la película, sólo se la vislumbraba brevemente dos veces más, siendo ambos los vehículos de su marido, The Barefoot Contessa (1954), en la que ganó el Oscar al "actor secundario", y The 3rd Voice (1960). Al establecerse en el oeste de Los Ángeles, Olga sufrió un derrame cerebral en la década de 1970 y, a partir de ese momento, su salud se deterioró lentamente. Divorciados de O'Brien en 1976, sus hijos se involucraron en diferentes facetas del negocio. Su hija Maria O'Brien se convirtió en actriz por derecho propio y su hijo Brendan O'Brien también se dedicó a la actuación, así como a la escritura y la guitarra. La otra hija, Bridget O'Brien Adelman, se convirtió en productora de televisión. Después de décadas de estar fuera de las noticias, se informó en enero de 2009 que Olga había muerto en un hospital de Burbank por insuficiencia renal, luego de una enfermedad prolongada. Ella tenía 81 años.