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Jamie es oriundo de Marblehead, una pequeña ciudad al norte de Boston. Además de actor también es músico y ha editado tres discos en solitario: "Jamie Walters", "Ride" y "Belived". Después de hacer un comercial de televisión para Levi's 501 Jeans, protagonizó Shout (1991) junto con John Travolta. Después de eso, pasó a protagonizar la breve serie de Fox TV The Heights (1992). Su siguiente gran papel y probablemente por el que es más reconocido, fue el de Ray Pruit en la serie de televisión de larga duración Beverly Hills, 90210 (1990).