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Charles nació en una familia del mundo del espectáculo. Su padre, Alfred Shaughnessy, fue el escritor principal de la popular serie de London Weekend Television / ITV Upstairs, Downstairs (1971) y su madre, Jean Lodge, era actriz. Comenzó a aparecer en obras de teatro durante la escuela. Asistió a Eton College y leyó derecho en Magdalene College, Cambridge. Mientras estaba en Cambridge, se unió a Footlights, una revista de comedia. Tras graduarse, decidió volver a la actuación y se matriculó en una escuela de teatro de Londres, lo que le llevó a realizar giras en una compañía de repertorio. Finalmente, mudándose a Estados Unidos para seguir a la actriz con la que luego se casó, consiguió su oportunidad en The Nanny (1993).