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Desi Singh creció en una familia del mundo del espectáculo. Su madre, conocida como Jean Brazil, era descendiente de la renombrada reina vudú de Nueva Orleans, Marie LaVeau, y fue miembro de la compañía de danza Katherine Dunham, y más tarde se convirtió en una conocida psíquica en el lado sur de Chicago, Illinois. El padre de Desi, Desragh C. Singh, conocido como Jackie Singh, era un cantante de club nocturno en algunas de las discotecas más famosas de Chicago, Illinois, en el lado sur de la ciudad, y también apareció como "el hombre desecado" en una de las escenas iniciales de la película "Water World", con Kevin Kostner, en la que Desragh trata de cambiar su larga cabellera blanca y su barba por hidro. Desi pasó la mayor parte de su tiempo creciendo en las calles de Chicago, Illinois, donde de joven era un solitario con pocos amigos y una reputación de poder manejarse en una pelea y meterse en problemas con la ley más de una vez. Comenzó a hacer películas en la película Super-8 con sus dos mejores amigos de la infancia, Ernesto Avilés y Luis Gonzales, a una edad temprana y luego asistió al Columbia College en Chicago, Illinois, donde buscó perfeccionar sus habilidades cinematográficas estudiando cine y dirigiendo bajo Gaylon Emerzian, y actuando para el escenario bajo Dale McFadden. Sin haber terminado la escuela secundaria, tenía que prometer que obtendría su GED antes de graduarse de Columbia. Incapaz de pagar las altas tasas de matrícula, Desi finalmente abandonó el Columbia College antes de graduarse, creyendo que había aprendido todo lo que necesitaba, pero deseando poder aprender más. A pesar de que él siguió para alcanzar su GED como se había prometido. Su variada historia de trabajo abarca desde el conductor del camión, el gerente del restaurante, el bombero de Chicago, el infante de marina de los EE. UU., El club nocturno y finalmente llevó a Desi a trabajar en la película de Rowdy Herrington, "Gladiator", en la que obtuvo su codiciada carta de sagrado y se encontró con Sus ídolos de las artes marciales, Benny 'The Jet' Urquidez. Desi decidió que era hora de cambiar su vida y reunió todos sus ahorros de trabajar en tres empleos en ese momento, se subió a su motocicleta y salió de Chicago en 1991 en un viaje de cinco días y medio a Hollywood para perseguir su meta de toda la vida de convertirse en un actor y cineasta en Hollywood, y ha estado ahí desde entonces, haciendo que esos objetivos se hagan realidad.