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Destacado trompetista principal que recibió ayuda financiera de su amigo Glenn Miller para poner en marcha su primera banda en 1940. Miller también proporcionó la etiqueta publicitaria de Spivak: "El hombre que toca la trompeta más dulce del mundo". Charlie ya había tenido una carrera muy prolífica como sideman de la banda, habiendo comenzado como un adolescente con la orquesta de Paul Specht, más tarde trabajando con Tommy Dorsey, Bob Crosby y Charley Teagarden, entre otros. Le llevó varios meses adaptarse a su nuevo papel como director de orquesta, enfrentando una ruptura y una nueva formación del conjunto antes de su primer gran concierto en el Glen Island Casino. El comediante estrella Sid Caesar fue presentado como un saxofonista en esta orquesta y los arreglos fueron realizados por el ex director de orquesta Sonny Burke. Nelson Riddle tocó el trombón y Charlie se disfrazó con la trompeta usando su silencio especialmente diseñado. En los años siguientes, Spivak fue contratado en algunos de los principales lugares, incluyendo el Hollywood Palladium, el Meadowbrook de Frank Dailey y el Café Rouge del Hotel Pennsylvania. A finales de 1941, el gran (pero tristemente efímero) baterista Davey Tough se unió a la banda y June Hutton lideró un cuarteto vocal conocido como Stardusters. Con la incorporación del trompetista Les Elgart y el ex-saxofonista de Lunceford Willie Smith, la Orquesta Spivak se convirtió en uno de los conjuntos más suaves y populares del país, incluso se presentó con Betty Grable en la película Pin Up Girl (1944). Las primeras grabaciones de la banda (para Okeh) fueron arregladas por Nelson Riddle. En la década de 1950, Spivak y su esposa, la ex vocalista de Gene Krupa Irene Daye, se establecieron en Florida. Continuó al frente de una gran banda hasta principios de los 60, cuando se redujo a un combo de baile de 7 piezas que tuvo frecuentes compromisos en Las Vegas. Su último mandato musical fue en Greenville, Carolina del Sur.