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Jeffrey es un nativo de Pasadena, California. Después de graduarse de la Universidad del Sur de California, donde obtuvo una licenciatura en literatura inglesa, se mudó a la ciudad de Nueva York donde estudió con el famoso profesor de interpretación William Esper. Mientras estaba en Nueva York, Jeffrey cofundó la Compañía de Teatro IMUA y apareció en varias producciones fuera de Broadway, como Julius Caesar, The Dumb Waiter, Beyond Therapy y The Interrogation. Desde que se mudó a Los Ángeles, Jeffrey ha trabajado constantemente tanto en cine como en televisión. Los créditos televisivos incluyen papeles como estrella invitada en Without a Trace, Desperate Housewives (recurrente), The Wedding Bells, Vanished, Scrubs, ER, Courting Alex, Miss Match, The Practice (recurring), One on One y Felicity. Los créditos cinematográficos incluyen los largometrajes independientes Pedestrian y Rhinoskin. Además de su trabajo en la pantalla, Jeffrey ha aparecido en numerosas producciones teatrales en Los Ángeles, más recientemente, los Beggars de John Patrick Shanley en House of Plenty y el soñador examina su almohada.