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A partir de la edad de 5 años, Jeffery hizo su debut en la pantalla en comerciales y papeles de estrella invitada en televisión. En 1994, Jeff consiguió un papel en el renacimiento del teatro Vivian Beaumont de Carousel. Después de un año con la producción, consiguió su primer papel importante en la televisión como 'Austin' en la comedia de NBC In the House. Jeff pasó las dos primeras temporadas con el programa antes de que se produjeran cambios creativos cuando la serie se trasladó a UPN. También hizo apariciones en varias series populares, entre ellas New York Undercover, The Parent 'Hood, Strong Medicine y tuvo un papel contractual como Jimmy Harrison en la telenovela de Sunset Beach de NBC desde 1997-1999.