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Will ha actuado en los largometrajes Witless Protection, Stranger Than Fiction, Something Better Somewhere Else, Camp Manna, B-Roll, After Effect, No Sleep 'Til Madison, Stash y Serious Business, así como en los cortometrajes Stealing Kisses, Hit and Run, Rain, Rain y Train Town (que ganó un premio de plata en el Festival Internacional de Cine de Chicago y un premio Best of the Midwest al mejor cortometraje). El trabajo de Will en Train Town fue nominado a un premio BMA al mejor actor. Escribió, dirigió y protagonizó el cortometraje Travel Adventures de William Flugle con William Flugle; fue una selección oficial en el Festival de Cine de Monmouth, el Festival de Cine de Comedia de Chicago y el Festival Internacional de Cortos REEL de Chicago, donde fue nombrada Mejor Comedia. También escribió, produjo, codirigió y protagonizó el cortometraje The Calvin Lewis Bobby Mayfair Show [s] (Premio del público, Festival de cine de comedia de Chicago). Will ha aparecido en varios programas de televisión por cable y en cadena, incluidos Chicago P.D., Sirens, Play by Play, ER, Early Edition, America's Most Wanted y The Untouchables. Es un personaje recurrente en la cuarta temporada de Fargo. Produce y presenta la serie de televisión Wild Travels en PBS, y su trabajo en el programa le ha valido un premio Midwest Emmy. Anteriormente fue el presentador y productor de segmento de Wild Chicago, por la que ganó catorce premios Midwest Emmys.