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Originalmente de césped "Soprano" en Nueva Jersey, Olana es la hija del famoso acordeonista de jazz Orlando DiGirolamo (Lanny DiJay), que grabó con Charles Mingus y Teo Macero. Ella comenzó a escribir y realizar la comedia stand-up en la ciudad de Nueva York después de graduarse de la Escuela de Artes Visuales y el estudio de la improvisación en Chicago City Limits. Después de trasladarse a Los Ángeles, se convirtió en un escritor / productor de Warner Bros. y Capitol Records trabajar con artistas como Madonna, Bette Midler, Prince, Frank Sinatra, Adam Sandler, Howard Stern, Cher, Beastie Boys, Paul McCartney y Katy Perry. Olana está dirigiendo su primera película de largometraje documental, Play That, Teo, sobre la vida y obra del legendario productor de Columbia Records Teo Macero.