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Jwayad creció en North Portland en Oregon. Asistió a Benson Polytechnic High School, donde se especializó en Radiodifusión y ayudó a iniciar Theatremaniacs, un grupo de teatro generado por estudiantes. Estudió durante un año en Clackamas Community College, donde fue introducido a Comedy Improv, antes de asistir a la Universidad de San Francisco para especializarse en Artes Escénicas y Justicia Social. Mientras estaba en la Universidad de San Francisco, Jwayad fundó el grupo USF Comedy Improv y participó en varias obras de teatro. En la transición al cine, continuó sus estudios en el Conservatorio de Graduados de Cinematografía de la Universidad de Chapman y recibió una maestría en producción cinematográfica: énfasis en dirección. Junto con William Prescott, cofundó Trainwreck Motion Pictures y ahora vive en Los Ángeles.