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Timothy se entrenó originalmente para ser bailarín moderno.Obtuvo una beca con The Nancy Spanier Dance Theatre en Boulder Colorado antes de que una lesión en la rodilla terminara con su carrera.Fue introducido a la comedia de improvisación mientras asistía a un taller en un club en Denver y comenzó a tomar clases allí.Poco después, fue invitado a unirse a una compañía de comedia llamada Head Games, que luego dirigiría.Mientras realizaba shows semanales en Boulder y Denver, firmó con su primer agente.También comenzó a estudiar actuación en el estudio de Bill Howey, mientras que regularmente reservaba comerciales locales y regionales como locutor y locutor.A instancias de Howey, se mudó a Los Ángeles en 1999 y comenzó a tomar clases en el Groundlings Theatre.Mientras ascendía en la escuela de Groundlings, también estudió regularmente en Improv-Olympic West y The Second City.En 2001, fue ascendido a Groundlings 'Sunday Company.Aquí perfeccionó sus habilidades de escritura y actuación de comedia durante el próximo año y medio, realizando bocetos e improvisaciones todos los domingos por la noche.En 2003 fue elegido como la principal empresa de Groundlings.Luego se reconectó con Howey, quien había trasladado sus estudios a Los Ángeles, y comenzó a estudiar escenas con él durante la siguiente década.Durante ese tiempo, ha trabajado de manera constante tanto en papeles cómicos como dramáticos y en numerosos comerciales nacionales.Brennen escribió y actuó en quince espectáculos de compañías principales e innumerables actuaciones de imrpov en sus doce años de carrera en Groundlings.También ha sido un favorito para los bocetos de "Jimmy Kimmel Live", haciendo más de 25 apariciones.En 2016 renunció a su lugar en The Groundlings y se mudó a Chicago.