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James nació en Jackson Heights, Queens, Nueva York. Comenzó haciendo imitaciones en clubes de comedia stand up a los 16 años. Eventualmente se interesó en las clases de actuación en espacios pequeños en lugares pequeños en Manhattan. Su primer papel dramático fue como John Proctor en "The Crucible" de Arthur Miller en Forest Hills High School. Después de la secundaria, asistió a la Juilliard School for Dramatic Arts. Desde entonces, ha actuado en varios escenarios fuera de Broadway y se le ve yendo y viniendo entre el escenario y la pantalla.