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Ryan nació en Anaconda Montana hijo del Rev. Joseph y Paula Dillon. En 1984, la familia Dillon se trasladó a Auburn, Washington. En Auburn, Ryan comenzó una pequeña carrera a la edad de 10 como modelo para Nordstrom y otros minoristas locales. Al mismo tiempo, Ryan comenzó a actuar en la iglesia de su padre actuando en varias obras como "Godspell" y "Él vivió la buena vida". Después de graduarse de Auburn Senior High School, Ryan se mudó al sur de California y se inscribió en Marymount College en Palos Verdes. A los dos meses de mudarse a Los Ángeles, firmó con un agente de talentos y comenzó a trabajar en videos musicales y comerciales de televisión de alto perfil. Habiendo estado cerca de conseguir algunos papeles importantes en Varsity Blues (1999), Coach Carter (2005) y Spartacus (2010), Ryan se tomó un descanso de Los Ángeles y se mudó a Phoenix, AZ, donde fue contratado por una agencia de modelos local y tuvo éxito modelando para Dillard's, Neiman Marcus, Sacks 5th Ave y caminando para Giorgio Armani. Ser llamado de regreso a Los Ángeles. Ryan ha actuado en muchas películas independientes como la premiada película Mercy (2003) escrita y dirigida por su amigo cercano John Fitzpatrick. Ryan también tuvo una ventaja en la película ganadora de los premios AFI, Gotham y Spirit, Littlerock (2010). En 2014 se desempeñó como productor y actor en el aclamado cortometraje de terror de John Fitzpatrick Skypemare (2013), protagonizado por su amiga de mucho tiempo Cerina Vincent. Ryan continúa trabajando con su equipo creativo de 'Skypemare' produciendo y presentando tanto Brentwood Strangler (2015) como la serie de suspenso mensual Scary Endings (2015). Un ávido partidario de los derechos de los animales, reside en Los Ángeles y continúa disfrutando desafiarse a sí mismo y al público a ver la vida desde diferentes perspectivas.