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Wesley Pestano comenzó su carrera en el mundo del espectáculo como comediante e impresionista a mediados de su adolescencia. Trabajando en pubs y clubes de trabajadores de todo el Reino Unido. Su amor por los musicales de Hollywood lo inspiró a comenzar a aprender a bailar claqué para emular a sus ídolos Gene Kelly y Fred Astaire. Su talento pronto se hizo evidente y quería tomarse en serio la actuación y el baile. Dejó de estudiar para ser abogado para convertirse en bailarín y actor profesional a tiempo completo y en animador general. Fue visto regularmente en cine, televisión y actuó en muchos de los mejores teatros del West End de Londres a finales de los 70 y principios de los 80. Su gran oportunidad llegó cuando Legs and Co se disolvió y Flick Colby, uno de los principales coreógrafos de televisión en ese momento, formó una nueva compañía de baile en Top of the Pops llamada ZOO. Wesley fue uno de los bailarines principales y apareció en el programa con regularidad. Luego le ofrecieron muchos papeles en cine, teatro y televisión, incluyendo actuar en un sketch con los legendarios comediantes The Two Ronnie's. Ronnie Barker y Ronnie Corbett. Wesley también apareció como actor de acción en escenas de lucha en Octopussy de James Bond con Roger Moore.