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Nacido en Chicago, su carrera en la comedia comenzó a los 19 años mientras asistía a la universidad en Florida. Estuvo de gira como comediante de gira hasta 2001 antes de mudarse a Los Ángeles, donde se convirtió en el único comediante judío blanco en la escena de la comedia negra de Los Ángeles durante casi una década. Se convirtió en escritor de Katt Williams (2007). Williams se refirió a Lolli como el "judío urbano". Fue coanfitrión del podcast PepTalks y creó contenido para All Things Comedy Studios (2018-2020) y escribe para el legendario comediante Eddie Pepitone. Lolli tiene su propio Podcast semanal "The No Idea Zone" disponible en YouTube en vivo y para descargar en iTunes, Spotify y I heart Radio.