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Evan creció en Lawrenceville, Nueva Jersey. Sus padres, Thomas Crook, III y Michele Kent trabajaron en el gobierno del estado de Nueva Jersey, lo que le dio a Evan una visión temprana y amplia de cómo funciona el gobierno. Él y su hermano menor, Adrian, eran muy activos en cualquier deporte que se les presentara. La pasión de Evan era el béisbol, en el que se destacó en Lawrence High School (graduado en 1991). Mientras estaba en Lawrence High, Evan participó en muchas obras de teatro y musicales de la escuela, y de hecho fue votado como el "Más Musical" en su último año. Evan siempre ha hecho caso omiso de esta distinción, alegando que aún no ha descubierto su talento musical. Evan asistió y se graduó de la Universidad Johns Hopkins en Baltimore, Maryland, donde también jugó béisbol hasta que una cirugía de codo esencialmente terminó con ese sueño. Fue miembro del equipo Hopkins que, en 1992, viajó a Praga, Checoslovaquia y Moscú, Rusia para representar a Estados Unidos en un torneo internacional de béisbol. En Hopkins, Evan se especializó en ciencias políticas, con una especialización en psicología. También fundó el Capítulo Iota Tau de la Fraternidad Pi Kappa Alpha. Al graduarse, Evan les dio la noticia a sus padres de que, con el béisbol desaparecido, quería arriesgarse a su otro sueño de la infancia de actuar. Atenuó las preocupaciones de sus padres informándoles, en la misma frase, que también había empezado a practicar paracaidismo. Con los padres distraídos por su nuevo pasatiempo que pone en peligro su vida, Evan logró conseguir un papel en la producción de Filadelfia de "El funeral de la abuela Sylvia". Al cabo de un mes se le pidió que completara la versión off-Broadway de Nueva York. Evan se mudó inmediatamente a la ciudad de Nueva York y asistió al programa Meisner de dos años en el William Esper Studio. Una vez más, siguiendo un capricho, Evan logró que lo contrataran como instructor de baile para Arthur Murray Dance Studio, a pesar de no tener formación en baile. Pasó a convertirse en un instructor de baile de salón / latino / swing independiente muy popular en Nueva York. Mientras trabajaba en Arthur Murray, Evan conoció a su primera esposa, Talia Castro-Pozo. Se casaron en 2001, pero el matrimonio terminó en 2003. Evan formó su propia compañía de producción, Pipe Dreams Entertainment, Inc. en 2000, a través de la cual ha producido (y actuado en) varias producciones fuera de Broadway. Frustrado porque, a pesar de su formación y sus créditos, no podía asegurarse una representación, Evan se encargó de "aprender el otro lado". Trabajó como asistente de agente en Abrams Artists Agency de 2002 a 2003, primero en el departamento literario y luego en el departamento comercial en cámara. Dejó la agencia de artistas Abrams para dedicar más tiempo a producir y volver a la actuación. Con su nuevo conocimiento y experiencia en el lado comercial del entretenimiento, Evan reservó rápidamente varios comerciales. El paracaidismo de Evan llegó a su fin el 4 de julio de 2005, cuando dos paracaidistas en el sur de Jersey se enredaron con sus paracaídas en la aproximación final. Evan y varios otros realizaron resucitación cardiopulmonar en los dos paracaidistas durante unos diez minutos, pero fue en vano. Ambos saltadores murieron en los brazos de Evan y del otro socorrista. Ahora es felizmente adicto al golf.