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Originario de Longmeadow, Massachusetts, el interés de Douglas en la actuación comenzó con su primer par de Underoos. La alegría de fingir encendió su pasión e imaginación por más. Algunos años más tarde, durante los ensayos de la producción de "Grease" de su escuela secundaria, Douglas se dio cuenta de que había encontrado su refugio. Pronto siguió sus estudios en Inglaterra en la British American Drama Academy y en el BFA Acting Program de Ithaca College. Después de graduarse, Douglas pasó un verano con Hampshire Shakespeare Company antes de mudarse a la ciudad de Nueva York. En Nueva York, Douglas tuvo éxito en el espectáculo fuera de Broadway aclamado por la crítica, "Never Swim Alone", así como en el estreno en Nueva York de "La acción contra Sol Schumman" de Jeffery Sweet. Además, también filmó varios comerciales nacionales y muchos cortometrajes, uno de los cuales fue coprotagonista con Peter Boyle.