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Originario de la Bahía de San Francisco, Ryan pasó doce años en Los Angeles trabajando en cine, televisión y comerciales. Un estudiante de teatro y comedia de improvisación, Ryan estudió en el famoso Teatro y Groundling Olímpico Improv West en Hollywood. Al mudarse a la ciudad de Nueva York en 2009, continuó comedia de improvisación en The Upright Citizens Brigade y los pueblos Improv Teatro. También estudió en el Stella Adler Theatre y The Barrow Group con un enfoque en el cine y la televisión. En su primer show en vivo en Nueva York trabajó como improvisador Off Broadway. Después de la carrera de ese programa, que tenía varios pequeños papeles en Saturday Night Live. También asistió a la UCLA, donde estudió Ciencias Políticas y de guiones.