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Derek, oriundo de Chicago, es producto de la escena de improvisación de esa ciudad. De niño se formó en el Piven Theatre Workshop y el Interlochen Arts Camp. Asistió a la Universidad de Indiana, donde cofundó la compañía de improvisación Full Frontal Comedy mientras tomaba clases en Second City e iO (antes Improv Olympic). Derek ha sido un pilar de la comunidad de improvisación de Los Ángeles, actuando y enseñando durante más de 20 años. Actuó en i.O. Oeste con Noche de estreno: ¡El musical improvisado! en más de 1000 representaciones. Después de una gira con Second City at Sea, Derek consiguió la serie "The Hills: Según mí" para MTV (donde interpretó más de 20 papeles) y luego la serie de Comedy Central, "Sercret Girlfriend" interpretando el papel de Phil y actuando como escritor consultor. En la comedia de una hora de duración de TBS "Wedding Band", Derek interpretó a Barry como el baterista de la banda, un instrumento que nunca antes había tocado. Lanzaron 40 canciones en iTunes. Derek coescribió el piloto "Mid to Late" con Nicole Parker. Protagonizada por Eliza Coupe y Ryan Hansen. Actuó y escribió junto a los miembros del elenco de SNL Chris Redd y Alex Moffat en el programa NBC Untitled Sketch Show. Actualmente trabaja en el Reino Unido.