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Nacido y criado en Richmond, Virginia, Cantrell siempre quiso ser un actor de éxito. De niño, siempre imitó a familiares y amigos para ser el centro de atención. Asistió y se graduó de la prestigiosa Universidad de Hampton y se mudó a Washington, DC para seguir una carrera en la América corporativa. Trabajó varios años en la América corporativa y luego se dio cuenta de que no era para él y decidió hacer realidad sus sueños de infancia de convertirse en actor. Cantrell comenzó a tomar clases de teatro por las noches en DC y poco después apareció en la película para televisión "Something The Lord Made" junto a Gabrielle Union y Mos Def. Esto lo llevó a mudarse a Los Ángeles para comenzar oficialmente su carrera como actor. Poco después de mudarse a Los Ángeles, Cantrell consiguió su primer papel en "Bold and Beautiful", que lo llevó a otros papeles en varias telenovelas. Comenzó a conseguir pequeños papeles en películas independientes y comerciales nacionales. En 2006, Cantrell consiguió su primer papel en un canal de máxima audiencia en la exitosa serie "Scrubs". Este papel lo impulsó a comenzar a tomar clases en el Conservatorio Second City en el que perfeccionó sus habilidades de improvisación. Poco tiempo después, protagonizó junto a Carlos Mencia en "Mind of Mencia". Su último papel ha sido en la exitosa serie de televisión "It's Always Sunny in Philadelphia", trabajando junto a Glenn Howerton, Sinbad y Rob Thomas. Cantrell también ha estado en más de 5 comerciales nacionales.