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Rusty es el hijo del legendario waterman hawaiano Richard "Buffalo" Keaulana. Ganó 3 Asp World Longboard Tours seguidos en 1993, '94 y '95. En 2010, ingresó como comodín en un evento de la gira mundial ASP en Makaha y se lanzó a las Semifinales. Su hermano Brian Keaulana también fue un notable surfista y es un salvavidas de clase mundial. En 1999, protagonizó el Guinness Surfer (anuncio).