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Roger nació como el mayor de 3 hijos de Carrie y Roger Jenkins, Sr. en Jenkinsville, SC. Dejó Bethune Cookman College después de su segundo año para perseguir su sueño de convertirse en cantante en Hollywood. En Hollywood se unió a la congregación Mike Curb, donde pudo hacer de respaldo a Sammie Davis Jr, actuar en la película Magic of Lassie, cantar en la casa blanca y actuar en el musical Hare. Jenkins se casó con su primera esposa Karen y tuvieron tres hijos, Camille, Jeanette y Roger III. Después de un divorcio, Jenkins regresó a su estado natal de Carolina del Sur, donde conoció a su actual esposa Shirlan. Después de mudarse con ella y su hija Donyale, los dos se casaron y un año después Jenkins engendró a Christopher. Jenkins abrió un restaurante, Mister J's Cafe en 2002. El restaurante prosperó hasta la jubilación de Jenkins en 2011.