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Originalmente de Texas, Jaime De La Rosa ahora divide su tiempo entre Boston y Austin, Texas. Como estudiante de la Universidad de Texas A&M, Jaime fue "descubierto" por un explorador de lugares mientras trabajaba en un rancho de caballos y posteriormente fue reclutado como soldado español en la película de Disney "El Álamo". En 2003, luego de graduarse de la universidad, se mudó a Boston y desde entonces ha trabajado en varias películas, entre ellas: My Best Friends Girl, Pink Panther Deux y The Game Plan. Además de su trabajo cinematográfico, la experiencia de Jaime ha incluido la impresión, la industria, la voz en off, la televisión y los comerciales. En la primavera de 2008, fue elegido para el papel de Oscar Núñez en "The Proposal", también protagonizada por Sandra Bullock, Ryan Reyonlds y Betty White. Otros proyectos incluyen Shorts dirigidos por el aclamado director Robert Rodriguez y The Two Bobs. La filmación de ambos proyectos se ha llevado a cabo en Austin, Texas, donde Jaime tendrá una base temporal mientras que el primero se filmó en Boston. Durante este período, continuará estudiando su oficio mientras asiste a la Escuela de Teatro Estatal del Estado de Austin.