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James nació y creció en Dallas, Texas. Es un actor, escritor y comediante que vive en Los Ángeles. Anteriormente radicado en Nueva York, realizó comedia de improvisación y sketches en Upright Citizens Brigade, The PIT y Magnet Theatre durante 10 años. Actuó en Maude Night de UCB con el equipo de sketches Night Eaters y con el dúo de sketches Coker & Stratton. Ha aparecido en 13 Reasons Why, 30 Rock, Unbreakable Kimmy Schmidt, Full Frontal with Samantha Bee, el piloto de VEVO One Night Only, VH1's The 20, A&E's Black and White y en videos para Funny Or Die, Mashable, Above Average, The Kicker y MTV. También puedes escucharlo en varios roles en la serie original de Audible 64th Man con John Cena. Los créditos de escritura de James incluyen los pilotos del Festival de Televisión de Nueva York Classless (2013) y The Other Kennedys (2015), así como varios programas de bocetos en vivo, videos y la serie web Trump Bros (2016), Tailgating With (2017, con Broadway Video ) y Crypto Boyz (2019, con UCB Comedy y Nerdist). De 2018 a 2021, fue portavoz en una campaña nacional de Spectrum y Spectrum Mobile.