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Gregg se topó con el trabajo de actuación y voz en off para comerciales durante su carrera en el lado comercial del mundo del deporte. Habiendo crecido en el área de D.C. hasta los 12 años, pasó sus años de preparatoria en Rome, GA, donde se graduó de Darlington School y luego realizó su trabajo de pregrado en la Universidad de Auburn. Todavía reclama Georgia como su hogar, aunque está viviendo nuevamente en el área de DC. Ha trabajado para la organización de los Angelinos en la filial de Triple-A en Salt Lake City, Utah. También pasó varios años con la organización Tampa Bay Rays, tanto en el equipo de la MLB en St. Petersburg, Florida, como durante tres años en su filial Triple-A, los Durham Bulls, en Durham, Carolina del Norte. Además del mundo del béisbol profesional, Gregg ha trabajado en el mundo de los deportes universitarios tanto en la Universidad de Clemson como en Georgia Tech. Después de lo cual, trabajó para los San Antonio Spurs de la NBA y los Washington Redskins de la NFL. Está casado y tiene una hija pequeña (llamada así por su madre, quien falleció cuando él tenía cinco años): Alice. Todavía hace trabajo de voz, como lo ha hecho con muchos clientes en su carrera en los deportes, y está abierto a futuros roles en la actuación. Su tiempo libre incluye alentar a sus queridos Auburn Tigers y se enorgullece de ser "un fanático tan leal como el que existe".