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Derrick nació y se crió en Little Rock, Arkansas con sus dos hermanos menores. Derrick se mudó a Tennessee, donde comenzó a actuar en producciones teatrales de la escuela secundaria. Luego pasó a estudiar Teatro en la Universidad. Después de dejar la universidad en su tercer año, regresó al escenario haciendo comedia stand-up brevemente y luego comenzó a trabajar en comedia de improvisación en el mundialmente famoso Groundlings Theatre and School en Los Ángeles. En 2013, Derrick fue nominado al Premio al Mejor Actor en el Festival de Cine de Berlín por su trabajo en GAME OVER. Es más conocido por su papel protagónico haciendo bromas a atletas profesionales en el programa de televisión FULL COURT PRANKS con Chris Webber. También se le puede ver en Nickelodeon interpretando a un padre adorable llamado Jim en Henry Danger. En 2018, Derrick se puede ver en la pantalla grande con Julianne Moore y Michael Cera en el remake de Sebastian Lelio de la película GLORIA. También puede encontrarlo trabajando junto a su organización benéfica favorita ONESIGHT ayudando a niños de bajos ingresos en Los Ángeles a obtener lentes gratis.