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Nacido y criado en el lado sur de Chicago, Barry Brewer comenzó su carrera como comediante en 2002 cuando era apenas un adolescente. Inicialmente comenzó a actuar en iglesias locales, Brewer perfeccionó su oficio actuando en clubes de comedia en todo Chicago antes de mudarse a Los Ángeles en 2004. El éxito inicial de Brewer provino de concursos de comedia televisados como Who's Got Jokes on TV One de Bill Bellamy junto a sus compañeros, Tiffany Haddish y Lil Rel Howery y la presentación de comediantes de Comedy Dynamics, Coming to the Stage. Brewer es mejor conocido por su especial de comedia en vivo, Chicago I'm Home, que se transmite en Amazon Prime. Recientemente tuvo un papel recurrente en la serie BET, Games People Play. Apareció en el programa de Netflix de Kevin Hart, Guide to Black History de Kevin Hart, así como en Laff Tracks de Laff Mobb de Tru TV y Gabriel Iglesias Presents Stand Up Revolution de Comedy Central. El verano pasado, Brewer produjo y organizó una gira de comedia a nivel nacional con entradas agotadas con sus contrapartes de las redes sociales, Big Jah y Minks de The Whole Crew Is Stupid. Se deriva de la serie original, When The Whole Crew Is Stupid, que recibió más de 25 millones de visitas en YouTube, Facebook e Instagram. Además de su comedia, Brewer es un consumado músico, compositor y productor musical. Ha trabajado con numerosos artistas, incluidos Brandy, Ray J y Tank y ha grabado dos álbumes de estudio.