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Sullivan nació y se crió en San Francisco, Área de la Bahía. En la universidad, jugó baloncesto y se especializó en Teatro en la Universidad de Brown, antes de transferirse a la Escuela de Teatro, Cine y Televisión de la UCLA. El éxito de Sullivan se produjo en la producción Off-Broadway de 2019 de "Slave Play" en el New York Theatre Workshop. Dirigida por Robert O'Hara y escrita por Jeremy O. Harris, "Slave Play" eventualmente se transfirió a Broadway y fue nominada a 13 premios Tony. Desde entonces, Sullivan ha aparecido en series de televisión para Netflix, Hulu, HBO, FX, Amazon y en largometrajes para A24 y Sony.