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Sydney Cross comenzó con una agencia de talentos de Toronto a la tierna edad de dos años; cuando tenía dos años y medio consiguió su primer trabajo: un pequeño papel en la película de Dustin Hoffman, "Mr. Magorium's Wonder Emporium". Desde entonces, ha aparecido en largometrajes, películas hechas para televisión, series de televisión, cortometrajes, comerciales y anuncios impresos y en Internet. Sydney ha aparecido en varias películas de estudiantes, lo que le permite trabajar con muchos productores y directores emergentes. En 2011 fue invitada al Festival Internacional de Cine de Toronto para asistir a la proyección de "Adventures of Owen", que fue elegida por la Asociación de Críticos de Cine de Toronto como mejor cortometraje. Además de actuar para la cámara, también participa en producciones en vivo y ha sido miembro de Milton Youth Theatre Productions desde 2009. Sydney también recibió el primer lugar en la Convención Canadiense de Modelos y Talentos, superando a otros cuarenta y seis concursantes para ganar el premio al mejor comercial de televisión. Sydney continúa perfeccionando sus habilidades de actuación a través de la asistencia a varios talleres e instrucción privada. En la temporada 2011-2012 fue instruida por Michael Caruana de Bongo Productions, y continúa trabajando para mejorar sus habilidades de actuación a través del estudio del juego de roles, la improvisación y el estudio de la escena. Además de actuar, a Sydney le gusta cantar, bailar, pescar, hacer brownies, nadar y el arte.