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De ascendencia barbadense, Waine es nativo de Florida y se crió en Brooklyn, Nueva York. Ahora, de vuelta en Florida, ha estado perfeccionando su oficio desde 2001. Comenzó su carrera haciendo monólogos de comedia. A partir de ahí se ramifica hacia producciones teatrales, encontrando finalmente su camino hacia el cine y la televisión. En 2006, Waine fue nombrado "Mejor actor" en el Festival de Cine UM Canes. Waine Weeks no solo fue productor, sino que fue el actor principal en Callous, que ganó el premio a la "Mejor Película de Florida" en el Festival de Cine de Fort Lauderdale.