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El cantante y guitarrista de blues "Sleepy" John Estes, recibió su apodo porque tenía la capacidad de tomar siestas cuando y donde sintiera la necesidad, nació en el pequeño pueblo agrícola de Ripley, TN, en 1904, en una familia de pobres aparceros. Se crió en la cercana ciudad de Brownsville. Un accidente de la infancia resultó en la pérdida de la vista en su ojo derecho. Aprendió a tocar la guitarra por sí mismo, y no pasó mucho tiempo antes de que actuara en picnics y fiestas en el área, a veces trabajando con el famoso jugador de mandolina Yank Rachell. En la década de 1920, Estes, Rachell y el armonicista Hammie Nixon viajaron a Memphis, Tennessee, y tocaron en bandas de jarras en las esquinas de las calles. En 1929 Estes firmó un contrato de grabación con Victor Records. En 1931, él y Nixon se mudaron a Chicago, donde Estes también grabó para Decca Records, y en la década de 1940 realizó algunas grabaciones para Bluebird Records, donde su mayor éxito, "Someday, Baby", se hizo conocido como un clásico del blues y contó con la participación de Estes. voces de llanto y letras bien elaboradas. Eventualmente regresó a Brownsville y desaceleró su carrera discográfica, aunque ocasionalmente viajaba a Memphis para grabar, a menudo para Sam Phillips en el legendario estudio Sun Records. Desafortunadamente, Estes finalmente perdió la vista en su ojo izquierdo, también, dejándolo completamente ciego. A fines de la década de 1950, se había desvanecido de la escena del blues (muchos fanáticos en realidad pensaron que había muerto). En 1962, Estes fue descubierto viviendo en la más absoluta pobreza en Brownsville. Gracias a un resurgimiento del interés por el blues en ese momento, la carrera de Estes revivió y apareció en varios documentales de blues además de salir de gira y tocar en clubes, conciertos y festivales de blues y folk. También grabó un álbum, "Sleepy John Estes". Apareció en el Newport Folk Festival en 1964 y realizó una gira por Europa con el American Folk Blues Festival. Volvió a tocar en el Newport Folk Festival en 1969 y en el Ann Arbor Folk Festival ese mismo año. Apareció en el Festival of American Folklife de la American Smithsonian Institution en 1970 y nuevamente en 1973. Murió en 1977 en Brownsville, Tennessee.