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Whitney Rose Pynn creció en la pequeña ciudad de Sayville, Nueva York, en la costa sur de Long Island. La hija de Ray Pynn, un fabricante de letreros, y Lydia Pynn, una enfermera titulada; Whitney es la mediana de tres hermanas, Vanessa (mayor) y Taylor (menor). Pasó la mayor parte de su adolescencia concentrada en convertirse en bailarina de ballet profesional. Whitney asistió a The School of American Ballet durante seis años a partir de los 10 años. Mientras estaba en SAB, interpretó The Nutcracker, Sleeping Beauty, A Midsummer Night's Dream, Coppelia y Harlequinade con New York City Ballet, así como Le Corsaire. y Mozartiana con American Ballet Theatre. Después de dejar la Escuela de Ballet Americano, a la edad de 16 años, Whitney comenzó a tomar clases de actuación y rápidamente se dio cuenta de que quería convertirla en su carrera. Luego pasó a estudiar en la Universidad de Maryland, donde se especializó en Teatro y Psicología, lo que le dio la oportunidad de interpretar una variedad de papeles desde Lady Caroline Bramble en "Enchanted April" hasta el Pequeño Jesús en "The Pillowman" de Martin McDonagh. Inmediatamente después de graduarse, Whitney se mudó a Los Ángeles y ha trabajado diligentemente para ingresar a la industria del entretenimiento. El primer papel protagónico de Whitney en un largometraje llegó en 2013 como Shauna Roberts en la premiada película de Kathleen Behun, '21 Days '. El primer papel recurrente de Whitney en la televisión fue en el drama de NBC, 'Aquarius' como Minnie, un miembro de la infame familia Manson.