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Oliver Cooper nació el 2 de diciembre de 1989 en Toledo, Ohio. En 2009, a la edad de 19 años, se mudó a Los Ángeles para seguir una carrera como actor y rápidamente consiguió una pasantía en CONAN. Mientras tomaba una clase de actuación, un compañero le dijo que Warner Brothers estaba buscando rostros jóvenes y frescos para protagonizar el Proyecto X producido por Todd Phillips y que Cooper sería perfecto. Sin representación, Oliver reclutó a su amigo, una ex estrella infantil, Shaun Weiss, para que lo ayudara a conseguir una audición. Judd Apatow, que había trabajado con Weiss en Heavyweights, llamó a la oficina de casting. Con una foto en la cabeza tomada con la cámara de un teléfono celular, y contra todo pronóstico, Cooper consiguió uno de los papeles principales en su primera audición. Su actuación debut como Costa le valió dos nominaciones a los premios MTV Movie Award por Mejor Actuación Comedia y Mejor Dirtbag en Pantalla. Tras el éxito de Project X, Oliver consiguió un papel secundario en Runner Runner junto a Justin Timberlake y Ben Affleck, así como un arco de temporada en la popular serie de Showtime Californication como Levon, el hijo ilegítimo de los personajes de David Duchovny y Heather Graham. En 2013 Cooper coescribió y produjo Four Dogs con su colaborador habitual Joe Burke, quien también dirigió la película. Se estrenó en el Festival de Cine de Los Ángeles con excelentes críticas y está disponible para transmitir en Amazon Prime. Poco después, desarrolló un piloto para Comedy Central llamado The King of Chicago, que coescribió con Cody Oz y produjo junto a Scott Stuber. Desde entonces, Oliver ha protagonizado muchos programas y películas destacados por su papel de Wheeler, el fumeta con un corazón de oro, en la serie de tres temporadas de Amazon Red Oaks, producida por Steven Soderbergh y dirigida por David Gordon Green. En 2018 Cooper apareció en The Front Runner de Jason Reitman junto a Hugh Jackman como el joven ayudante de campaña Joe Trippi; y como Todd Krizelman, cofundador de globe.com en la miniserie Valley Of The Boom de National Geographic de Matthew Carnahan. Oliver también hizo una aparición memorable en la temporada 2 de la aclamada serie de Netflix de David Fincher, Mindhunter, como el infame asesino en serie David Berkowitz, también conocido como El hijo de Sam.