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La carrera actoral de Pearlman comenzó después de que presentó una entrada para un concurso con el sitio web Funny or Die y se le dio la oportunidad de hacer una audición para un papel en The Virginity Hit. La película se describe como una "comedia de estilo documental" que sigue a un grupo de amigos y sus hazañas mientras intentan perder la virginidad. Para aumentar el realismo de la película, los directores le dieron a Pearlman y sus compañeros de reparto cámaras para filmar muchas de las escenas ellos mismos. Pearlman comenzó su carrera televisiva como Leslie Kaczander en el final de la temporada 1 de Breaking In. En 2012, Pearlman interpretó a Jay en la nueva versión estadounidense The In betweeners. También prestó su voz a Snotlout Jorgenson en Dragons: Riders of Berk, reemplazando a Jonah Hill.