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Milo comenzó su carrera como actor profesional a la edad de 10 años, haciendo su debut en el West End como el joven Simon Cowell en "I Can not Sing - The X Factor Musical". Poco después, obtuvo el papel principal de "Dill" en "To Kill a Mocking Bird" para Regents Park Open Air Theatre y en la gira de Fiery Angel. Desde entonces ha aparecido en tres cortometrajes, más notablemente, "Cognition", un cortometraje de ciencia ficción, junto a los principales actores británicos Andrew Scott y Jeremy Irvine, programado para el otoño de 2017. El verano de 2017 lo verá interpretar el papel principal de Evan en "13 The Musical" en el West End de Londres. El próximo año, debuta en televisión en "The Worst Witch" para CBBC.