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Jessy Lee Toscano nació en Bridgeport, Connecticut. Su madre trabaja en recursos humanos y reside en Athens, Georgia. Su padre, originario de Monroe, Connecticut, operaba camiones comerciales/de cemento y administraba una planta de cemento. Su ascendencia incluye raíces italianas y del este de Asia. Toscano se crió en Bridgeport y, finalmente, en Peachtree City, Georgia después del divorcio de sus padres, tiempo durante el cual asistió a la escuela secundaria McIntosh. En 2008, se matriculó en la Universidad Estatal de Georgia y simultáneamente en el programa ROTC (Cuerpo de Entrenamiento de Oficiales Reservados). Al graduarse de la GSU en 2012, también comisionó como Oficial de la Guardia Nacional del Ejército de los EE. UU. y rama de Infantería. Aunque la idea de actuar siempre había sido un interés, no se comprometió con un entrenamiento serio hasta 2016 después de mudarse de Newnan, GA a San Francisco, CA. Comenzó a capacitarse y estudiar actuación cinematográfica en FABA (Film Acting Bay Area) bajo la tutela del Dr. Celik Kayalar. Hizo su debut en pantalla en la película independiente Third Law de John Chris Lopez (2018), en un papel secundario como el personaje de Steven.