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El Sr. Williams nació de Christian y T.L. Williams en Lexington, Mississippi. Fue uno de los 13 hijos. Mientras crecía, cantaba con sus hermanos en un grupo de gospel conocido como los Williams Singers. Pasaría 35 años cantando gospel, primero con The Williams Singers y luego con Pop and Them Chillen. A pesar de la educación del evangelio, su pasión era el blues. Después de que sus hijos se graduaron de la universidad, decidió comenzar a tocar blues y pasó una década jugando clubes y festivales. Se propuso familiarizarse con no solo los pioneros, como Robert Johnson y Tommy Johnson, sino también con artistas más recientes como Jimmy Holmes. En 2015, el Mississippi BBQ Trail, nombró a Williams su artista de blues del año.