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Jess creció en la pequeña ciudad universitaria de Wingate, Carolina del Norte. Quería experimentar otras partes del país, por lo que más tarde viviría en más de una docena de pueblos y ciudades, incluidos Nueva York, Los Ángeles, Santa Mónica, Dana Point e incluso Mouth of Wilson, Virginia. Descubrió la actuación en la Universidad de Carolina del Norte, Chapel Hill. Era actor en Nueva York, luego suspendió la actuación y se mudó a California por motivos comerciales y familiares. En Newport Beach conoció a su esposa Sandra con quien lleva casado más de 30 años. En 1993, en un papel de actor más destacado, Jess convenció a Sandra para que se mudara de las hermosas playas del sur de California a Carolina del Norte, donde se haría cargo del negocio de bienes raíces comerciales de su padre ubicado en el área de Charlotte. Con el éxito de su negocio, Jess volvió al oficio de actuar.