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Nacida de Bill y Liesl Waldrum, Anna se crió en la costa central de California. Tiene una licenciatura de la Universidad de Harding en Searcy, Arkansas, donde descubrió por primera vez su amor por la actuación. Participó en el programa de teatro de su universidad, actuando en sus producciones de Cantando bajo la lluvia, Loco por ti, Padre de la novia, Annie Get Your Gun, Los chicos de al lado y Cortinas. En 2018, Anna se mudó a California para seguir una carrera como actriz en Los Ángeles. Su primera aparición en una película fue en God's Not Dead: A Light in Darkness (2018).