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Nacido y criado en Saint Louis, Missouri, Donnell Bobo, a la edad de 17 años, un joven emprendedor comenzó su pasión por la música y el entretenimiento como productor y artista. En 1998 lanzó su primer álbum Midwest Syndicate the Complication bajo su sello discográfico Wrecshop Records, con otros propietarios de sellos Tony y Carlos Nichols. Bobo continuó sus esfuerzos musicales a medida que pasaba el tiempo gestionando artistas y llevando talento a distintas ciudades. Las personas cercanas a él y otras que formaban parte de su empresa se dieron cuenta de que su carisma no era suficiente para detrás de escena. En ese momento, comenzó a poner su nombre y su rostro, lo que realmente inspiró a otros. También a finales de los 90, Bobo se enganchó con Robert W. Evans practicando boxeo profesional en Fox Sports Midwest. Bobo también trabajó con Evans en otros programas de televisión de realidad, películas, boxeo, artes marciales mixtas, peleas de MMA a lo largo de principios y mediados de la década de 2000. Su influencia en la música y el entretenimiento continúa, ya que ahora tienen la agencia Legacy Entertainment Worldwide y First Look Talent.